Ο Brad Pitt ήταν στο τσακ να συμπρωταγωνιστήσει με τον Leonardo Dicaprio στην ταινία του Martin Scorsese «The Departed» (2006). Θα υποδυόταν τον Κόλιν Σάλιβαν, αλλά εν τέλει, ο ρόλος πήγε στον Matt Damon.
Ωστόσο, παρά την τεράστια επιτυχία της ταινίας, ο Πιτ δεν έχει μετανιώσει για την απόφασή του, παρόλο που το «The Departed» κέρδισε τα Όσκαρ Καλύτερης Ταινίας και Καλύτερης Σκηνοθεσίας.
«Δούλεψα αυτή την ταινία για δυόμισι χρόνια, παλέψαμε γι’ αυτήν την ταινία και μετά πήραμε τον William Monahan για το σενάριο», εξήγησε ο Πιτ στο περιοδικό «Interview» το 2012.
«Μόλις ο Σκορσέζε καταπιάστηκε με την ταινία, σκέφτηκα ότι θα ήταν καλύτερα αν πρωταγωνιστούσαν νεότεροι ηθοποιοί. Σκέφτηκα ότι ήμουν πολύ μεγάλος γι’ αυτό τον ρόλο», πρόσθεσε ο ίδιος.
