Όταν μιλάμε για Τομ Κρουζ είναι σχεδόν αδύνατο να ξεχωρίσουμε κάποια ταινία από την εμβληματική καριέρα του. Έχει συνεργαστεί με σκηνοθέτες όπως ο Στίβεν Σπίλμπεργκ και ο Πολ Τόμας Άντερσον και κάθε του ταινία γίνεται σχεδόν αυτόματα blockbuster.
Για πολλούς, η πιο διάσημη ατάκα του Κρουζ είναι από την ερμηνεία του στο διάσημο αθλητικό δράμα του Κάμερον Κρόου το 1996, Τζέρι Μαγκουάιρ. Βασισμένη στη σχέση μεταξύ του ατζέντη Leigh Steinberg και του ποδοσφαιριστή Τιμ Μακντόναλντ, η ταινία εμβαθύνει στον τεράστιο οικονομικό κόσμο που είναι υπεύθυνος για τα μεγάλα αθλήματα.
Ενώ η δουλειά του Cruise σε όλη την ταινία είναι εντυπωσιακή, η στιγμή που ξεχώρισε είναι όταν έχει μια αλληλεπίδραση με τον Cuba Gooding Jr στο τηλέφωνο όπου ο Κρουζ επαναλλαμβάνει τη φράση «Show me the money» που από εκεί κι έπειτα συνδέθηκε άρρηκτα με την πολιτισμική κληρονομιά του Jerry Maguire
Ο Κρόου είπε στο Deadline: «Είπα στον Γκλεν, πρέπει να μας γράψεις μουσική. Ανέφερα ένα τραγούδι που είχε γράψει και ήξερα ότι δεν είχε ηχογραφήσει ποτέ. Είπε, ‘Όχι, όχι, όχι! Έχω μια καλύτερη ιδέα για σένα.» Λίγες μέρες αργότερα, με κάλεσε στο τρέιλερ του και μου έπαιξε ένα οκτάλεπτο funk κομμάτι που ονομάζεται «Show Me the Money», και αυτή ήταν η πρώτη φορά που ένιωσα ότι ο κόσμος ανταποκρίνεται πραγματικά σε αυτή τη φράση, «δείξε μου τα λεφτά» και ο Γκλεν τα κατάφερε».
Ο σκηνοθέτης πρόσθεσε: «Κάθε σελίδα περιέχει κάτι που επέζησε από πολλές μάχες και συγκρούσεις. Ο Κιούμπα και ο Τομ κατά τη διάρκεια μιας πρόβας ούρλιαζαν ο ένας στον άλλον «Show me the money!». Ήμουν τόσο ζαλισμένος. Έτρεξα με την κασέτα της και την έπαιξα για τη βοηθό του Τζιμ, τη Μαρία, και της είπα είμαι τρελός ή είναι αυτή η καλύτερη σκηνή με τον Τομ Κρουζ και την Κιούμπα Γκούντινγκ; Και λέει, «Άστο καλό! Ουρλιάζουν ο ένας στον άλλον.»
Η σκηνή συζητήθηκε πολύ κι ο σκηνοθέτης αποκάλυψες πως ο Τιμ Μακντόναλντ ήταν στην πραγματικότητα υπεύθυνος για τη δημιουργία της έκφρασης ενισχύοντας περαιτέρω τη σχέση μεταξύ της πραγματικότητας και της δραματοποιημένης κινηματογραφικής αναπαράστασης της ιστορίας.