Στις πρώτες τρεις σεζόν της σειράς Φιλαράκια, ο χαρακτήρας του Μάθιου Πέρι, ο Τσάντλερ, αποθέωνε κάποιες γυναίκες, όπως τη Γιασμίν Μπλιθ από το Baywatch ή τη Τζούλια Ρόμπερτς στο γκεστ που είχε κάνει και τον ξελόγιασε για να τον εκδικηθεί. Με αυτές τις δύο έκανε σχέση και στην αληθινή ζωή ο Πέρι. Υπήρξε όμως μία που της δόθηκε ολοκληρωτικά ο ρόλος του και δεν έκανε ποτέ τίποτα.
Ο Τσάντλερ και η Μόνικα γίνονται ζευγάρι, παντρεύονται, φτιάχνουν οικογένεια στο τέλος της σειράς. Αυτή η σχέση που αναπτύχθηκε ανάμεσα στους δύο ηθοποιούς εξαιτίας των ρόλων τους, κράτησε μέχρι σήμερα. Οι δυο τους είναι από αυτούς που κάνουν πολλή παρέα. Η Άνιστον με την Κοξ είναι πρώτες στη συχνότητα και ακολουθούν ο Πέρι με την Κοξ. Τα κίνητρα πίσω απ΄αυτή την επαφή δεν είναι μόνο φιλικά για τον ταλαιπωρημένο Μάθιου.
Ο Μάθιου Πέρι είναι σύμφωνα με πηγή του US Weekly ερωτευμένος με την Κόρτνι Κοξ κι αυτό δεν ισχύει μόνο στο παρόν. Ίσχυε από ένα σημείο της σειράς και μετά. Τότε η Κοξ είχε παντρευτεί βέβαια τον Ντέιβιντ Αρκέτ, ενώ ο Πέρι έκανε διάφορες σχέσεις. Όμως η πηγή αναφέρει πως δεν την ξεπέρασε ποτέ. Και τι ποιο ιδανικό από το να γίνουν ζευγάρι τώρα που εκείνος στα 50 του κι αυτή στα 55 της είναι ελεύθεροι;
Άλλωστε, αν γίνει πράξη το επετειακό επεισόδιο που θέλει να κάνει το HBO που αγόρασε τα δικαιώματα της σειράς, θα έρθουν ξανά πολύ πιο κοντά.
