Στις αρχές του 2000, ο Ντι Κάπριο είχε το Χόλιγουντ στα πόδια του και μπορούσε να παίξει τον πρωταγωνιστικό ρόλο σε σχεδόν οποιαδήποτε παραγωγή. Μετά από μια εμφάνισή στην μέτρια προσαρμογή του μυθιστορήματος The Beach του Alex Garland το 2000, ο DiCaprio αναζήτησε μια καλή ευκαιρία για να επιστρέψει.
Σε αυτή την χρονική περίοδο, ο Τζορτζ Λούκας επικοινώνησε με τον Ντι Κάπριο ως την πρώτη του επιλογή για τον ρόλο του Άνακιν Σκαϊγουόκερ στις δύο τελευταίες ταινίες της τριλογίας prequel του Star Wars. Αν και τα χρήματα ήταν πολλά, ο νεαρός Ντι Κάπριο δεν έβλεπε τον εαυτό του ως αστέρι σε franchise επιστημονικής φαντασίας.
«Είχα μια συνάντηση με τον Τζορτζ Λούκας για αυτό το θέμα», είπε ο Ντι Κάπριο στο Shortlist το 2015. «Δεν νομίζω ότι ήμουν έτοιμος για κάτι τέτοιο. Απλώς δεν ένιωθα έτοιμος να κάνω αυτό το μεγάλο βήμα σε αυτή την φάση της ζωής μου».
Στην ίδια συνομιλία, ο Ντι Κάπριο αποκάλυψε ότι είχε κάνει παρόμοιες συζητήσεις για τομ ρόλο του Robin στο Batman Forever και τον ρόλο του φίλου του Tobey Maguire, στο Spider-Man. «Αυτή ήταν άλλη μια από αυτές τις καταστάσεις, παρόμοια με τον Robin, όπου δεν ένιωθα ακόμη έτοιμος να φορέσω κοστούμι υπερήρωα. Παρ’ όλα αυτά, ήρθαν σε επαφή μαζί μου», είπε απαντώντας σε ερωτήσεις σχετικά με τον ρόλο του Spider-Man.
Το 2002, την ίδια χρονιά ο Hayden Christensen πρωταγωνίστησε ως Άνακιν Σκαϊγουόκερ στο Star Wars: Episode II – Attack of the Clones και ο DiCaprio εμφανίστηκε σε πρωταγωνιστικό ρόλο στο Gangs of New York του Martin Scorsese. Εμφανιζόμενη δίπλα σε ηθοποιούς όπως ο Ντάνιελ Ντέι Λιούις και η Κάμερον Ντίαζ, η ταινία ανέβασε περαιτέρω την μετοχή του Ντι Κάπριο στο Χόλιγουντ και κάπως έτσι ξεκίνησε και η σχέση του με τον Σκορσέζε.
Από το 2002, ο Ντι Κάπριο έχει πρωταγωνιστήσει σε τέσσερις ακόμη μεγάλου μήκους ταινίες σε σκηνοθεσία του Σκορσέζε και τώρα εμφανίζεται στο το Killers of the Flower Moon. Δείτε το τρέιλερ παρακάτω.
http://www.youtube.com/watch?v=t-o-sjcYl50