Σύμφωνα με την Daily Mail, ο Popper εκπαιδεύει ένα από τα παιδιά της Madonna στο γυμναστήριό του, το Bredwinners, στη Νέα Υόρκη. Το ζευγάρι ξεκίνησε να βγαίνει νωρίτερα αυτό το μήνα, μετά τον χωρισμό της Madonna από το μοντέλο Andrew Darnell.
Η 64χρονη Madonna, προηγουμένως απέρριψε την κριτική που δέχτηκε σχετικά με την διαφορά ηλικίας μεταξύ της ίδιας και των ρομαντικών συντρόφων της. «Έχω δημιουργήσει μια πολύ αντισυμβατική οικογένεια. Έχω εραστές που είναι τρεις δεκαετίες νεότεροι από εμένα», είπε στο Harper’s Bazaar το 2017. «Αυτό κάνει τους ανθρώπους να νοιώθουν πολύ άβολα. Νιώθω πως ό,τι και να κάνω θα κάνει τους ανθρώπους να νιώσουν πραγματικά άβολα».
Ο Popper εμφανίστηκε στο πιο πρόσφατο επεισόδιο της σειράς Bravo Summer House, όπου παρουσιάστηκε ως προπονητής πυγμαχίας και πιθανό ταίρι με την Samantha Feher. Προφανώς τα πράγματα δεν πήγαν καλά, καθώς τώρα έχει δημιουργήσει σχέση με τη Madonna.
Η ποπ σταρ ετοιμάζεται να ξεκινήσει μια παγκόσμια περιοδεία για να γιορτάσει τα 40 χρόνια της στον χώρο της μουσικής.
